Ο Robaina γεννήθηκε στο Αλκουζάρ της Κούβας και έζησε το μεγαλύτερο μέρος της ζωής του στη φημισμένη περιοχή Vuelta Abajo, που καλλιεργεί τον καπνό της επαρχίας Pinar del Rio όπου η οικογένειά του καλλιεργούσε καπνό από το 1845. Ασχολήθηκε με την επιχείρηση καπνού της οικογένειάς του σε ηλικία δέκα ετών και κάπνισε το πρώτο του πούρο σε νεαρή ηλικία. Ανέλαβε τις επιχειρήσεις της φυτείας το 1950 μετά το θάνατο του πατέρα του, Maruto Robaina (αναγνωρισμένου καλλιεργητή καπνού) και παρέμεινε ανεξάρτητος καλλιεργητής ακόμη και μετά την επανάσταση του 1959 όταν οι φυτείες έγιναν συνεταιριστικές οργανώσεις. Σε μια συνέντευξη του 2006 με το περιοδικό Cigar Aficionado, o Robaina δήλωσε ότι μίλησε με τον Κάστρο και του είπε ότι ”δεν μου αρέσουν οι συνεταιρισμοί”.

Τα φύλλα καπνού από τις φυτείες της Robaina συχνά θεωρούνται από τα καλύτερα στον κόσμο και έχουν χρησιμοποιηθεί από μάρκες πούρων υψηλής ποιότητας, όπως η Cohiba και η Hoyo de Monterrey. Το σήμα Robaina ονομάστηκε «Νονός του κουβανικού καπνού».

Κατά τη δεκαετία του 1990, ο Robaina αναγνωρίστηκε από την κουβανική κυβέρνηση ως ο καλύτερος καλλιεργητής καπνού της χώρας. Το 1997, το σήμα πούρων Vegas Robaina δημιουργήθηκε από την κουβανική κρατική εταιρεία Habanos SA για να τιμήσει τα επιτεύγματα της οικογένειας Robaina. Ο Robaina είναι ο μόνος καλλιεργητής καπνού κουβανέζικου πούρου που το εμπορικό σήμα πήρε το όνομά του και έχουν περάσει αρκετές δεκαετίες ταξιδεύοντας στον κόσμο ως ανεπίσημος πρέσβης καπνού και πούρων. Ο Robaina διαγνώστηκε με καρκίνο το 2009 και πέθανε στο σπίτι του στη φυτεία καπνού κοντά στο Σαν Λούις, στο Πινάρ ντελ Ρίο, το 2010. Έδωσε την πλειονότητα των καθημερινών εργασιών της φυτείας στον εγγονό του, Χιρόσι αρκετά χρόνια πριν από το θάνατό του.